Reaksiyonên têxî: description, wergerandî hevsengiyekê

Gelek berteka têxî di rê de ji bo amadekirina compounds cuda ku serlêdana Alîkareke ji vedike. A roleke mezin di zanista kîmyewî û pîşesaziya têxî electrophilic û nucleophilic dayîn. Sentez organîk, van pêvajoyên xwedî hejmara taybetiyên ku divê bê diyarkirin.

A cîhêreng ên diyardeyên kîmyewî. berteka têxî

Guherandinên Kîmyewî têkildar bi veguherîna mijarê de, hejmarek ji taybetmendiyên cuda. Dibe ku encamên cuda, bandora germahiyê; hin pêvajoyên bi dê pêk bînim, ew in yên din tê , balansên kîmyewî. Guhêrandin ajanên ku gelek caran ji aliyê zêdetir an kêmtir pileya oxidation re çûn. Li ser senifandina diyardeyên kîmyewî li encamên dawiyê xwe balê bikişînin ser cihêtiyên di çawanî û jimaran di navbera reactants ji berhemên. Van taybetiyan bê distinguished 7 cureyên reaksiyonên kîmyewî, di nav de têxî, seke gor ku proje: A-B-C A + C + B. The recording simplified çîneke hemû diyardeyên kîmyewî dide ku fikra ku di nava madeyên destpêkê di bin navê "êrîşkarek e "substituent particle li atom reagent de, ion koma bikêrhatî ye. Berteka têxî karakterîstîk ên têrnebûyîn e û hîdrokarbonê bînbiheştîn.

A-B-C + E C + A-B-E: berteka têxî dikarin di form of cot-rates biqewime. Yek binecureyan - bi darê raxîne, sifar, hesin ji bo çareseriya Çile sifir: CuSO ₄ + Fe = feso ₄ + Cu. Wek "êrîşkar" keriyên dikarin atoman nebûbûn, an komên fonksîyonel tevbigerin

têxî Homolytic (radîkal, SR)

Dema ku mekanîzmaya pair Parsû û elektronek Lêkolîn radîkal hevbeş ji bo hêmanên cuda ye dê bê dadikevin di navbera "bermayiyên" ya molekulek belavkirin. Damezirandina radîkalên herwe ne. Ev ji bo îstîqrarê particle unstable ku wek encama bertekên ku piştre pêk tê. Ji bo nimûne, li ser amadekirina Êtan ji gaza metanê berhemên radîkalên azad ku tev li berteka têxî li: CH ₄ CH ₃ • + • H; CH ₃ • + • CH ₃ → C2H5; H • + • H → H2. cleavage bond Homolytic li ser mekanîzma xebatê yên têxî karakterîstîk ên alkanes e, berteka karektera zincîra e. Atoman metanê H dibe ku êdî ji aliyê Virkon şûna. Bi heman awayî ji bo bertek bi bromine, îyot lê ji ber ku şûna rasterast alkanes notronan e, fluorine têsîrek jî pir rind bi wan re.

rêbaza cleavage bond Heterolytic

Dema ku mekanîzmaya reaksiyonên têxî herikîna ion, elektron bi yeksan di nav keriyên belavkirin nû rabûye. The pair binding elektronan welata bi hemû rê ji bo yek ji "bermayiyên", pirî caran, bi şirîkê ragihandinê, aliyê ku taqan neyînî li molekulek polar balansek bû. By têxî reaksiyonên de berteka damezrandina methyl alkol CH ₃ OH. Di brommetane molekulek gap CH3Br character heterolytic e, pirîskên doz stabîl in. Methyl human a belaş erênî, û buddiximo - neyînî: CH ₃ Br → CH ₃ ^{+ +} Br ^-; NaOH → Na ^{+ +} OH ^-; CH ₃ ^{+ +} OH ^- → CH ₃ OH; Na ^{+ +} Br ^- ↔ NaBr.

Electrophiles û nucleophiles

Pirîskên ku kêm elektron û dikare wan qebûl bike, bi "electrophiles." Navê Van atoman carbon kęmtir bi halogens li haloalkanes in. Nucleophiles heye taqan elektron û bilind, ew "mexdûr" cotek elektronan ji bo têkiliyek Lêkolîn in. The reaksiyonên têxî doz neyînî dewlemend bi destê nucleophiles electrophiles, lihevderneketina elektronan kirin. Vê diyardeyê, bi tevgera ji atoman an keriyên din re têkildar - derketina ji komê. cihêrengiyeke din ên reaksiyonên têxî - êrîşî nucleophile electrophile. Carna zor ji ciyawaziya di navbera van her du qonaxan de, ku behsa wê di şûna yek an jî awayê din, ji ber ku zehmet e ku diyar bike bê ka kind of molekulek - substrate, û ku - reagent. Bi piranî di van rewşan de, faktorên li jêr tên hesibandin:

• xwezaya koma dihêlim;
• li reactivity ji nucleophile;
• cewherê helyanka;
• nesîb alkyl ji avaniya.

têxî Nucleophilic (SN)

Di vê pêvajoyê de yên interaction di molekulek organîk has been diçe veqetînê heye. Di hevkêşeyên pere erênî an jî neyînî qismî ji aliyê tîpa alfabeya Greek got. ragihandinê Polarisation dide yek jî nîşan dide ku xwezaya civakbûnê xwe û şêlên pêşerojê yên "bermayiyên" ya molekulek. Ji bo nimûne, atom karbona di iodomethane xwedî pere erênî bi parçe, ev navenda electrophilic e. Ev dikişîne dipole ji avê, li cihê ku oksîjenê heye zirar elektronan. Di Berteka electrophile bi nucleophile tê avakirin methanol: CH ₃ I + H ₂ O → CH ₃ OH + HI. reaksiyonên têxî nucleophilic de cih bigirin, ku bi beşdariya a ion doz neyînî an molekulek ku cotek electron free, ya ku li afirandinên bi kefaleta kîmyewî tevlî ne. beşdariya aktîv a iodomethane li SN _2-berteka ji ber ku wê bikarîbûna ji bo êrîşa nucleophilic û qewîkirina îyot.

têxî Electrophilic (SE)

The molekula organîk dikarin bibin navenda nucleophilic amade ye, ku ji aliyê mubalexe yên dagirtî ye û elektronek bilêv. Ev bi xwe ji nebûna doz neyînî reagent electrophilic nasdikê. Wiha keriyên atoman ku molekulek orbital free bi beşên wê yên ne û elektronek kêm in. The sodium formátu carbon ku charge "-" ye, bi beşek erênî yên dipole avê nerazîbûn - hydrogen: CH ₃ Na + H ₂ O → CH ₄ + NaOH. Berhema vê reaksiyonê, têxî electrophilic - metanê. Dema ku reaksiyonên heterolytic Pêtviye oppositely navendên ji molekulên organîk doz, ku ji wan re berjiwendiyên bi nebûbûn, li Inorganic kîmyayê de madeyên dide. Ev divê paşguh ne bê ku zivirîna compounds organîk e, pir kêm ji aliyê damezrandina van kirîye û anions re çûn.

Unimolecular û reaksiyonên bimolecular

The têxî nucleophilic monomolecular (SN1) e. By vê makanîzmeya, berhemên girîng diherike hydrolysis ji senteza organîk - sêwem de chloride butyl. Qonaxa yekemîn bi derengî be jî, bi xwedûrkirineke pêşverû nav rinê carbonium û anion chloride têkildarkirin. Qonaxa duwem e reaksiyoneka zûtir pêk tê ion carbonium û avê. Hêlekê ji berteka ji têxî halojen di alkane ji bo bidestxistina alkolê hydroxy û bingehîn: (CH _{3) 3} C-Cl → (CH _{3) 3} C ^{+ +} Cl ^-; (CH _{3) 3} C ^{+ +} H ₂ O → (CH _{3) 3} C-OH ⁺ H +. Ji bo yek-gaveke hydrolysis ji halides alkyl seretayî û navîn bi şikilkî tunebûnê re duristkirina carbon ji ber halojen û damezrandina pair C-OH. Ev makenîzma, nucleophilic bimolecular têxî (SN2).

mekanîzmayeke Heterolytic ji têxî

mekanîzmayeke têxî ye ku transfer û elektronek, çêkirina kompleksên hiskirin. Berteka derdikeve lez kirin, hêsantir e ku ji bo yparxoume tîpîk ji bo wê. Gelek caran di pêvajoya ku wê di çend ferman û bi hev re. Avantaja pirê caran di rê de li ku pirîskên bikaranîn bi, anku herî kêm lêçûnên yên enerjiyê ji bo damezirandina wê. Ji bo nimûne, ji ber têkiliyek qat bi îhtîmaleke mezin ji alîkî jî allyl bilind dike CH 2 = CH-CH ₂ ^+, li gorî _CH3 ⁺ ion. Sedema ku dikevîte di hêjmara electron ji bond hebin, ku delocalization ji gunehkariya bi erênî bandor dike, belav ser bîngehan molekulek.

berteka têxî berlin

Koma ku ji compounds organîk, bi ya ku ji aliyê têxî electrophilic bilêv - arena. ring berlin - a object xweşkeys de ji bo êrîşa electrophilic. The pêvajoya ragihandinê dest bi reagent dubendîyê duyem, bi vî awayî damezrandina ewr û elektronek electrophile de parvekiriye. Ring berlin de. Di encama derbasbûna tevlihev e. ragihandinê Valuable keriyên electrophilic bi yek ji atomên karbonê ya ne niha jî, ji bo tevahiya negatîf "bînbiheştîn şeş" elektronan dikşîne. Di gava sêyemîn a electrophile pêvajoya û yek atom ring carbon digihîne cotek hevpar elektronan (bond Lêkolîn). Lê belê di vê rewşê de, ji tinekirina "bînbiheştîn şeş", ye ku dezavantaj di warê bi destxistina dewleteke enerjîya berdewam akincî ye. e fenomeneke ku dikare bê gotin heye "serbestberdana ji proton." Ev parçekirina H ^+, bi qencbûnê a sîstema ragihandinê aram, arenes tîpîk. hilikeka Side birîtî ye rinê hydrogen ji ring berlin û anion ji reagent duyemîn.

Wergerandî yên bertekên têxî kîmya organîk

Ji bo alkanes berteka têxî bi taybetî tîpîk. Wergerandî yên bertekên electrophilic û nucleophilic dikarin cycloalkanes û arenes rê. reaksiyonên manend ên di gerdên ji madeyên organîk di bin şert û mercên normal in, lê bi piranî - û bi germkirinê li ber newêrekî. By pêvajoyên hevpar û baş xwendiye de têxî bînbiheştîn electrophilic. Berteka herî girîng ev kes:

1. Nitride ji berlin bi kezav li ber H ₂ SO ₄ - li pey tarîfeya: C ₆ H ₆ → C ₆ H ₅ -no _2.
2. The halogenation bi katalî- ji berlin, bi taybetî chlorination, ji aliyê hevsengiyekê: C ₆ H ₆ + Cl ₂ → C ₆ H ₅ Cl + HCL.
3. sulfonation bînbiheştîn lê ji qezencên berlin bi "dişê bêjê" acid sulfúric, acid benzenesulfonic avakirin bi.
4. Alkylation - li şûna yên atom hydrogen ji ring berlin ji bo alkyl.
5. Acylation - damezrandina Ketonez.
6. Formylation - şûna hydrogen ser komeke Cho û damezrandina aldehydes.

By têxî reaksiyonên de berteka li alkanes û cycloalkanes, ku li halogens êrîşî License de derbasdar bond C-H. Derivatization dikare were bi nuhkirina yek, du an jî hemû yên atoman hydrogen li petrol û têrnebûyîn, û cycloparaffins têkildarkirin. Gelek ji galogenoalkanov giraniya gerdî kêm in, di produksiyona madeyên tevlihevtir ku mensûbê sinifên cuda de tê bikaranîn. Serkeftinên bi dest di xebatê de ji mekanîzmayên reaksiyonên têxî, cêrge xurt ji bo pêşxistina sentezên li ser bingeha alkanes, cyclo-qonaxa û hîdrokarbonê halogenated da.