Ketonez: milkên kîmyewî û çarenivîsê

kîmyaya organîk - di matematîkê de pir tevlihev e, lê balkêş e. Ji ber ku compounds ji elementên eynî di hejmara cihekê cuda û piştgêriya damezrandina cuda milkên madeyên. Bila ji me re de, terkîb komeke carbonyl bi navê "Ketonez" (milkên kîmyewî, taybetmendiyên fizîkî, bi rêbazên senteza xwe) dibînin. Û ji wan re miqayese bi madên din ên bi eynî cûreyê - aldehydes.

Ketonez

Ev peyva bi navê hevbeş bo çîna xwezaya organîk yên madeyên, gerdên yên ku ji koma carbonyl (C = O) ji bo du radîkalên carbon girêdayî ye.

Li gor avahiya xwe ya similar to aldehydes Ketonez û asîdên carboxylic. Lê belê, ew di cih de du atomên C (carbon an carbon) ve girêdayî ji bo C = O. amade ne

formula

Formula giştî ji bo vê class of compounds wiha ye: R ₁ -CO-R _2.

Ji bo wê hate fêmkirin, ku di prensîpê de, wisa jî hatiye nivîsîn.

Ev C = O - komeke carbonyl e. A _{1 û} R R ₂ - a radîkal de carbon. Li cihê xwe be compounds cuda, lê aliyên xwe, divê carbon be.

Aldehydes û Ketonez

taybetiyên fîzîkî û kîmyewî ji van koman ji madeyên gelekî dişibin ji hev in. Ji bo vê yekê, ew bi gelek caran bi hev re nirxandin.

Ev rastiyeke ku, di aldehydes de dihewîne jî komeke carbonyl li gerdên xwe. Ew heta bi Ketonez yên formula pir dişibe. Lê belê, heke madeyên C = O girêdayî du radîkalên wê aldehyde bi tenê yek e, li şûna ya duyemîn - ji atom Hydrogen: R-CO-H.

Wek nimûne, formula ev çîna ji madeyên - formaldehyde, hemû balkêş wek Formalîn more.

Li ser bingeha formula CH ₂ O, xuya dibe ku komeke carbonyl xwe bi yek di heman demê de bi du atoman N. re têkildar ne

taybetiyên fîzîkî

Berî ku em bi taybetiyên kîmyewî yên aldehydes û Ketonez eleqedar, divê taybetmendiyên fizîkî xwe bifikirin.

• Ketonez - a elementa kêm-Dûrmûş, an Gaz bi hesas e. Endamên kêmtir ji vê çîna bi temamî li H ₂ O hilweşiya û baş bi bandûra wan ya organîk da.
  nûnerên şexsî (raxîne. CH ₃ Coch ₃₎ berçav avêde di avê de, û bê guman di hemû astên.
  Li hember alcohols û asîdên carboxylic, Ketonez xwedî hesas mezintir bi giraniya gerdî heman. Ev piştgirî nikarin li van compounds ji bo girêdana bi H, wek ku dikare bibe H-CO-R.
• cureyên cuda yên aldehydes dikarin li welatên cuda yên tevkombûnê be. Ji ber ku jê mezintir R-CO-H - ew elementa fîsîl di e. Lower - a avî, ya ku beşekî bi H fine ₂ O tevlihev, di heman demê de bi tenê hinek ji wan avêde di avê de ne, lê ne zêdetir.
  A herî hêsan yên vê cureyê madeyên - aldehyde formic - a gazê e ku bîhn pungent nerêzî. Ev madî baş in H ₂ O. avêde e

The Ketonez navdar

ne gelek madên hene R ₁ -CO-R _2, lê belê, baş tê zanîn ji wan re ne ewqas ne. Ev e, di serî de dimethyl Ketone, ku em hemû wek asetonê dizanin. Bi hempîşeyê xwe tirsokî - butanone an jî wekî ku baş bi navkirin - methylethylketone.

Di nava Ketonez, milkên kîmyewî ku bi berfirehî li ser endustriya bikaranîn - acetophenone (metilfenilketon). Berevajî asetonê û butanone, bi bîhna pir xweş e, ew e ku çima ku li perfumery bikaranîn.

Ji bo nimûne, cyclohexanone eleqeya xwe bi nûnerên tîpîk R ₁ -CO-R _2, û ji piraniya caran, di produksiyona bandûra wan tê bikaranîn.

Ne behsa diketones. Bi vî rengî title in R ₁ -CO-R _2, li ku du komên carbonyl li kompozîsyona ne yek di heman demê de. Bi vî awayî, formula xwe ye: R ₁ -CO-CO-R _2. Yek ji sade herî, lê bi gelemperî di senayiya zad tên bikaranîn, nûnerên diketones, diacetyl (2,3-butanedione) e.

Ev madeyên - ev bi tenê lîsteya biçûk ji zanyaran synthesized Ketonez (taybetiyên kîmyawî li jêr tên nîqaşkirin) e. Di rastiyê de, ne zêdetir hene, lê ne di hemû sepanan dîtin. Bêtir hêjayî wê ji ber ku gelek ji wan bijehr e.

The milkên kîmyewî yên Ketonez

Madeyên ji vê kategoriyê dikarin bertek bi madeyên cuda. Ev e, çi milkên kîmyewî taybetî wan e.

• Ketonez karibin xwe bi H (reaksiyona hydrogenation) ve girêbidin. Lê belê, ji bo vê berhemê ji vê nerazîbûna pêwîst li ber katalîzatorên di form of atoman metal nîkelê, kobalt, cuprum, platîn, palladium, û yên din. Eşiretan R ₁ -CO-R ₂ veguhere bo alcohols navîn.
  Jî, bi nerazîbûnê li ber a Amalgam hydrogenous metal alkali an glycols Mg bi ji Ketonez bidestxistin.
• Ketonez ku qet nebe yek atom alpha-hydrogenic meyl heye ku di bin bandora tautomerization keto-enol bikevin. Ev ne tenê bi îmkanên ji asîdên, di heman demê de jî perjewendiya catalyzed. Xwînê, form keto li ser fenomena aramtir xwe ji enol e. Ev hevsengî jî gengaz e ku mirov sentez li Ketonez destê hydrating Riha. Dengûbasên bi formên nû bo seqamgîriyê enol-keto ji conjugation hinekî R acidity bêtir bi hêz ₁ -CO-R _2: (dema ku li gorî alkanes).
• Ev madeyên dikarin nav reaksiyoneka bi ammonia bikevin. Lê belê, ew pir hêdî hêdî derdikevin holê.
• Ketonez bi acid hydrocyanic bertek. Ev encamên li α-oksinitrily, saponification ku piştgêriya xuyanîbûna α-hydroxyacids.
• Peyam ji bo bertek bi halides alkylmagnesium dibe sedema damezrandina alcohols navîn.
• Bizaveka NaHSO ₃ dê têkarî bide gidrosulfitnyh (bisulfite) jêderên. Ev hêjayî e ji bîr nekin ku li reaksiyona li series fatty bi tenê nikare bikeve Ketonez methyl in.
  Li gel Ketonez, wekî bi hydrosulphite sodium bertek û dikarin aldehydes.
  Dema ku bi çareseriya NaHCO ₃ (bîre soda) an a acid mineral tenûrê, jêderên ji NaHSO ₃ dikarin dimrin destê berdana Ketone free re çûn.
• Di dema berteka, R ₁ -CO-R ₂ bi NH ₂ OH (hydroxylamine) û ketoximes wek byproduct avakirin - H ₂ O.
• Di reaksiyonên tevlêkirina hydrazine avakirin hydrazones (ratio ji maddeyek û bi hev re - 1: 1) an azines (1: 2).
  Eger qebûl kir, ji ber berhema berteka (hydrazone) di bin bandora Germahiya bi hydroxide potassium bertek wê, û N rawestin saturates. Ev pêvajo bi berteka Kishner kir.
• Wekî ku berê li jor behs, aldehydes û Ketonez û milkên kîmyawî û pêvajoya wergiriya similar. Bi vî awayî acetals R ₁ -CO-R ₂ form tevlihevtir e acetals R-CO-H. Ew, weke encama Ketonez bo esters û acid orthosilicic orthoformic xuya.
• Di derdoreka bi pirranî bilind ên li alkalis (raxîne, bi germkirinê, bi H₂SO₄ berferehe) R ₁ -CO-R ₂ bi ku, pştî intermolecular rastî ji bo avakirina Ketonez têrbûyî.
• Eger berteka bi R ₁ -CO-R ₂ dihewîne alkali, Ketonez êşan condensation aldol. Wekî encam, ava alcohols β-keto ku dikarin bi hêsanî molekulek ji H ₂ O. winda
• Pir milkên kîmyewî girîng bi xwe li mînak Ketonez asetonê eşkere bi oxide mesityl da. Di vê rewşê de, a maddî ya bi navê "phorone".
• Jî milkên kîmyewî yên hilikeka organîk de berteka Leuckart-Wallach, ku dê têkarî bide kêmkirina Ketonez.

Ji ber ku bide R1-CO-R2

Piştî ku bi axive bi taybetiyên maddeyên li ser pirsa, pêwist e ku bizanibin ku rêbazên herî ji bo senteza xwe.

• Yek ji reaksiyonên herî baş tê zanîn ji bo amadekirina Ketonez li alkylation û acylation ji compounds bînbiheştîn lê li ber newêrekî û şîrînî (AlCl _3, FeCI _3, asîdên mîneral, oxides, reçîneyan rates perwerdeyî, û wekî) e. Ev rêbaza ku weke berteka Friedel-Crafts zanîn.
• Ketonez bi destê ketimines hydrolysis û turkuler-diobúití synthesized. Di çarçoveya dozê de ji ya dawîyê de, pêwîstî bi hebûna acid mineral wek k'ivşê.
• berteka Kucherov - Ev jî ji bo hilberîna Ketonez homolog ji Hydration acetylene an jî wekî ku bi navê bikaranîn.
• Reaksiyonên Guben-Gesha.
• Cyclization Ružička minasib ji bo tsikloketonov senteza.
• Jî, welat, cismê ku ji peroksoefirov sêwem bi bikaranîna Kriege listiye hatine mayinkirin.
• in rêbazên çend ji bo senteza Ketonez di dema reaksiyonên oxidation ji alcohols navîn tune. Swern Kornblum, Corey-Kim û Parikh-Doering: Dimîne li ser compounds çalak 4 reaksiyonên in.

Berfirehiya

Piştî ku behsa taybetiyên kîmyewî û berhemên Ketonez divê bizanin ku ev madeyên bi jî bi kar tê.

Wek ku li jor behsa wan kir, ku piraniya wan bi xwe di pîşesazîya kîmyewî ku bandûra wan ji bo lacquers, enamels, herweha di produksiyona polymers bikaranîn.

Li gel vê, hin R ₁ -CO-R ₂ weha tamên çespandin. Ji ber vê, Ketonez (benzophenone, acetophenone, û hwd.) Bi di perfumery û çêkirina xwarinê de tê bikaranîn.

Jî acetophenone wekî parçeyekî ji bo prodiksiyona pills di xew de tê bikaranîn.

Benzophenone, ji ber ku kapasîteya xwe ya pişaftina tîrêjên şertû - hateya hevbeş li kosmetîk û antizagarnoy hevdemî konservekirinê e.

Bandor R1-CO-R2 ji bedenê

Fêrbûna ku ji bo compounds navê Ketonez (milkên kîmyewî, application, senteza, û daneyên din jî li ser wan), lê pêwîst e ku tev bi taybetiyên biyolojîk ji van madeyên nas e. Bi gotineke din, ji bo dizanin ku ew çawa li ser organîzmayên zindî tevbigere.

Tevî ku bikaranîna têr li gelek caran ji R ₁ -CO-R ₂ li ser endustriya, pêwîst e her tim bi bîr bînin, ku wisa compounds pir jehirkirî in. Gelek ji wan penceşêrê û mutagenic in.

nûnerên taybet nikarin sedema bêhna bo perdeya mukozê ya, heta dawî dişewite. Alicyclic R ₁ -CO-R ₂ bedenê, wek derman bandorê.

Lê belê, bi hemû maddeyên bi vî rengî, bi zirar in. Ji ber ku hinek ji wan bi awayekî çalak di metabolîzma ya zîndeweran, yên biyolojîk bibin.

Ketonez - a nîşanekan nexweşiyên metabolîzma carbon û insulin kêmahî bêhempa ye. Di analîzên ji mîz û xwîn hebûna R ₁ -CO-R ₂ nîşan dide nexweşiyên cuda maddeyan, di nav de hyperglycemia û ketoasîdozê.